Ο Στέφανος Τσιτσιπάς διαγωνίστηκε στο πρώτο του τουρνουά μετά τους Ολυμπιακούς Αγώνες. Ωστόσο, η παρουσία του στο Μόντρεαλ ήταν σύντομη.

Αντιμετώπισε τον Κέι Νισικόρι για τη φάση των 32 του 1000αριού τουρνουά και ηττήθηκε με 2-0 σετ (6-4, 6-4).

Ο Ιάπωνας μπήκε πολύ πιο δυνατά, κάνοντας δύο συνεχόμενα breaks για το 4-1. Ο Τσιτσιπάς ήταν εμφανώς εκνευρισμένος και μάλιστα ξέφυγε, διώχνοντας τον πατέρα του από το μποξ του και μάλιστα με βρισιές.

Προς το τέλος του πρώτου σετ ο Τσιτσιπάς προσπάθησε να κάνει την αντεπίθεσή του, αλλά ο Κέι Νισικόρι διατήρησε το προβάδισμά του, για το 6-4.

Στο δεύτερο σετ, ο Νισικόρι πήρε το προβάδισμα, κάνοντας το break στο τρίτο game, με τον Τσιτσιπά να αδυνατεί να βρει απάντηση και έτσι το 2-0 έγινε πραγματικότητα.