Η πρόκριση του Ολυμπιακού στον τελικό του Challenge Cup τον θέτει για όγδοη φορά στην ιστορία του σε τελικό στάδιο διεκδίκησης τροπαίου. Δύο φορές ήταν ο τελικός νικητής σε ευρωπαϊκό τελικό, έξι φορές ο ηττημένος, με τελευταία εξ αυτών στη διοργάνωση που διεκδικεί και φέτος.

Οι "ερυθρόλευκοι" πανηγύρισαν πρώτη φορά το Κύπελλο Κυπελλούχων του 1995-1996 στο ΣΕΦ απέναντι στη Βούπερταλ και σήκωσαν ακόμα ένα τρόπαιο στην ίδια διοργάνωση (αν και με άλλο όνομα), το 2004-2005 κόντρα στη Νεσελάντε.

Από τον πρώτο τελικό στην ιστορία τους, το 1991-1992 κόντρα στη Ραβένα για το Κύπελλο Πρωταθλητριών, μέχρι τον διπλό τελικό του Challenge Cup 2017-2018 κόντρα ξανά στους Ιταλούς, το SPORT24 θυμάται τις προηγούμενες επτά φορές που ο Ολυμπιακός βρέθηκε στο τελευταίο στάδιο για το τρόπαιο.

Κύπελλο Πρωταθλητριών 1991-1992: Ολυμπιακός - Μεσατζέρο Ραβένα 0-3

Η εκπληκτική ομάδα του Γιάννη Λάιου με τους Μουστακίδη, Τριανταφυλλίδη, Αμαριανάκη, Ντράγκοβιτς, Φάκα, Καζάζη και άλλους, διέλυσε με 3-0 σετ την ΤΣΣΚΑ Μόσχας στον ημιτελικό του Final-4 του 1992 που έγινε στο ΣΕΦ και πέρασε στον τελικό, όπου και αντιμετώπισε την πανίσχυρη, Μεσατζέρο Ραβένα. Οι Πάβι, Βούλο, Φόμιν, Γκαρντίνι, Κίραλι, Τίμονς συνέθεταν μια "φονική" ομάδα, ενώ οι Πειραιώτες έχασαν στην προθέρμανση τον Βίλντε. Οι Ιταλοί του Ντανιέλε Ρίτσι ήταν ανώτεροι και σε ένα κατάμεστο από 16.500 θεατές Στάδιο Ειρήνης και Φιλίας επιβλήθηκαν με 3-0 σετ, φτάνοντας στο τρόπαιο.

Κύπελλο Κυπελλούχων 1995-1996: Ολυμπιακός - Μπάγερ Βούπερταλ 3-2

Την σεζόν 1995-96, το Final-4 του Κυπέλλου Κυπελλούχων διεξήχθη στο ΣΕΦ και ο Ολυμπιακός στον τελικό, ανήμερα των γενεθλίων του (10/3/96), αντιμετώπισε την γερμανική, Μπάγερ Βούπερταλ. Με τους Κουβανούς του σε μεγάλη βραδιά (Ερνάντες και Σάντσες), τον Ντράγκοβιτς, τον Γκιούρδα, τον Τσακιρόπουλο, τον Μουστακίδη και τους υπόλοιπους να τα δίνουν όλα και τον κόσμο να... σπρώχνει τους παίκτες, γεμίζοντας κάθε γωνιά του Σταδίου, οι Πειραιώτες επιβλήθηκαν με 3-2 σετ και κατέκτησαν για πρώτη φορά στην ιστορία τους ένα ευρωπαϊκό τρόπαιο. Ήταν το παρθενικό για τον Ολυμπιακό σε οποιοδήποτε τμήμα, αλλά σε κάθε περίπτωση όχι το τελευταίο του.

Κύπελλο Κυπελλούχων 1996-1997: Ολυμπιακός - Αλπιτούρ Τράκο Κούνεο 0-3

Ο Ολυμπιακός έπαιξε στον τελικό του Κυπέλλου Κυπελλούχων και την επόμενη σεζόν, όμως βρήκε απέναντι του την Άλπιτουρ Τράκο Κούνεο. Στα ημιτελικά του Final Four (που διεξήχθη στη Θεσσαλονίκη) επιβλήθηκε της Μπερλίν με 3-1 σετ. Οι Ιταλοί στον τελικό όμως διέθεταν την εμπειρία και την κλάση, καταβάλλοντας την αντίσταση της ελληνικής ομάδας, που διέθετε πάντως εξαιρετικές μονάδες (Έλληνες και ξένους) και είχε στον πάγκο στον Ιταλό, Τζιαν Πάολο Μοντάλι.

Κύπελλο Κυπελλούχων 1997-1998: Αλπιτούρ Τράκο Κούνεο - Ολυμπιακός 3-0

Ένα χρόνο αργότερα, οι δύο ομάδες του τελικού της Θεσσαλονίκης συναντήθηκαν ξανά στον τελικό της ίδιας διοργάνωσης, αλλά στην έδρα του αντιπάλου. Το Final Four διεξήχθη στο Κούνεο, όπου ο Ολυμπιακός υπέταξε με 3-0 την Καστέλο ντε Μάια από την Πορτογαλία και επιχείρησε να πάρει εκδίκηση από την ιταλική ομάδα. Οι γηπεδούχοι ήταν εξαιρετικοί και πάλι όμως και πήραν άλλη μια νίκη με 3-0 σετ.

Champions League 2001-2002: Ολυμπιακός - Λούμπε Μπάνκα Ματσεράτα 1-3

Τη σεζόν 2001–02, ο Ολυμπιακός του Ντανιέλε Ρίτσι θα πραγματοποιήσει μια εκπληκτική πορεία στο Champions League, φτάνοντας στο Final Four του Οπόλε (Πολωνία). Εκεί αντιμετώπισε στον ημιτελικό την πολωνική Μόστοσταλ, την οποία κέρδισε με 3–1 σετ, όμως υπέστη διάστρεμμα ο Μάριος Γκιούρδας και δεν έπαιξε στον τελικό με τη Λούμπε Μπάνκα Ματσεράτα, η οποία είχε αποκλείσει στον άλλο ημιτελικό τον Ηρακλή. Τελικά, ύστερα από σκληρό ματς, το οποίο κρίθηκε στις λεπτομέρειες (με το σκορ στο 1–1, το τρίτο κρίσιμο σετ πήγε στη Ματσεράτα με 29–27) η ιταλική ομάδα κατάφερε νε νικήσει με 3–1 σετ. Ήταν η δεύτερη συμμετοχή του Ολυμπιακού στον τελικό της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης.

Top Teams Cup 2004-2005: Ολυμπιακός - Όρτεκ Νεσελάντε 3-0

Την περίοδο 2004–05 προσελήφθη ο Αργεντίνος προπονητής, Κλαούντιο Κουέγιο και η ομάδα απέκτησε τον πολύπειρο διαγώνιο και αρχηγό της εθνικής Αργεντινής, Μάρκος Μιλίνκοβιτς. Ο Ολυμπιακός, επικράτησε στο κατάμεστο ΣΕΦ της ολλανδικής Όρτεκ Νεσελάντε, του Πίτερ Μπλανζέ, με 3–0 σετ (25–23, 25–18, 25–23) στον τελικό του Final Four του Κυπέλλου Κυπελλούχων (που είχε μετονομαστεί σε Top Teams Cup) και κατέκτησε τον δεύτερο ευρωπαϊκό τίτλο του μέσα σε αποθέωση από χιλιάδες φίλους του που βρέθηκαν στο φαληρικό γήπεδο.

Challenge Cup 2017-2018: Μπούνγκε Ραβένα - Ολυμπιακός 3-1, Ολυμπιακός - Μπούνγκε Ραβένα 1-3

Η πρώτη αντίπαλος του Ολυμπιακού σε ευρωπαϊκό τελικό είχε συγχωνευτεί με την έτερη ομάδα της πόλης, Ρομπούρ Άντζελο Κόστα, σχηματίζοντας την Πόρτο Ρομπούρ Κόστα ή Μπούνγκε Ραβένα για χορηγικούς λόγους. Οι Πειραιώτες του Φερνάντο Μουνιόθ έφτασαν μέχρι τον τελικό αρχίζοντας από τα προκριματικά. Στα ημιτελικά επιβλήθηκαν εύκολα της Ούγκρα Σουργκούτ χωρίς να χάσουν σετ, όμως στον τελικό τα πράγματα ήταν διαφορετικά. Ηττήθηκαν αρχικά στο κατάμεστο ΣΕΦ με 1-3 σετ και στην Ιταλία δεν κατάφεραν να κάνουν την ανατροπή. Ηττήθηκαν με το ίδιο σκορ και απέτυχαν να φτάσουν στην τρίτη κατάκτηση ευρωπαϊκού τροπαίου.